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Lithium Hydroxide → HCID 66654755, Verbindung

HRID 517709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517709
C([O:4][CH2:5][C:6]1[N:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]#[N:18])=[C:13]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:12]=2)[N:9]=[N:8][N:7]=1)(=O)C.[Li+].[OH-]>CCO.O>[OH:4][CH2:5][C:6]1[N:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]#[N:18])=[C:13]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:12]=2)[N:9]=[N:8][N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 68074335{1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazol-5-yl}methyl acetate

Produkt 1

HCID 66654755HCID 66654755, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazol-5-yl}methyl acetate (Intermediate 22, 45 g) in EtOH and water (2:1) was added LiOH (8.21 g, 0.342 mol) at 0° C. The reaction was stirred for 3 hours at room temperature. The solvent was removed under vacuum and the residue diluted with DCM, washed with ice-water, saturated aqueous NaHCO3 and brine. The solution was dried over anhydrous Na2SO4 and the solvent removed under vacuum. The crude product was purified by triturating with ether (500 mL) to yield 4-[5-(hydroxymethyl)-1H-tetrazol-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile as a viscous oil (30 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. additionthe residue diluted with DCM
  3. washwashed with ice-water, saturated aqueous NaHCO3 and brine
  4. dry with materialThe solution was dried over anhydrous Na2SO4
  5. customthe solvent removed under vacuum
  6. customThe crude product was purified
  7. customby triturating with ether (500 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-143ecc3896a94ab6aa3f10cbf6d8882f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115132B2

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