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Heptanoic acid, 7-oxo-, ethyl ester → Ethyl 7-(7-ethyl-2,3-di-p-tolyl-7,8-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-5(6H)-yl)heptanoate

HRID 517885
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517885
[CH2:1]([CH:3]1[CH2:26][NH:25][C:6]2=[N:7][C:8]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH3:24])=[CH:20][CH:19]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=[C:5]2[CH2:4]1)[CH3:2].O=[CH:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClCCCl>[CH2:1]([CH:3]1[CH2:26][N:25]([CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35])[C:6]2=[N:7][C:8]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH3:24])=[CH:22][CH:23]=3)=[C:9]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=3)[N:10]=[C:5]2[CH2:4]1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 77609Heptanoic acid, 7-oxo-, ethyl esterHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 896898537-Ethyl-2,3-di-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine2×

Produkt 1

HCID 89690091Ethyl 7-(7-ethyl-2,3-di-p-tolyl-7,8-dihydropyrido[2,3-b]pyrazin-5(6H)-yl)heptanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture comprising 7-ethyl-2,3-di-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine (Intermediate D)(0.1 g, 0.291 mmol) in 1,2-dichloroethane (2 ml) was added molecular sieves followed by ethyl 7-oxoheptanoate (0.15 g, 0.874 mmol). The mixture was stirred for 10 minutes and treated with NaBH(OAc)3. After stirring at RT overnight, the reaction mixture was passed through Celite® (filter material) and partitioned between EtOAc and water. The organic layer was washed with saturated brine solution, dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated under vacuum to afford the titled compound;

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at RT overnight
  2. filtrationthe reaction mixture was passed through Celite® (filter material)
  3. custompartitioned between EtOAc and water
  4. washThe organic layer was washed with saturated brine solution
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f14594abc6e41709e4f794d4f3aab49
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115129B2

Notizen zur Reaktion

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