StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 3-Amino-6-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(methylamino)-picolinonitrile

HRID 517992
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 517992
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][OH:16])=[C:11]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH:10]=2)O1.[NH2:24][C:25]1[C:26]([C:34]#[N:35])=[N:27][C:28](Cl)=[CH:29][C:30]=1[NH:31][CH3:32].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].O>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[NH2:24][C:25]1[C:26]([C:34]#[N:35])=[N:27][C:28]([C:9]2[CH:18]=[CH:17][C:12]([O:13][CH2:14][CH2:15][OH:16])=[C:11]([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[CH:10]=2)=[CH:29][C:30]=1[NH:31][CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 576575713-Amino-6-chloro-4-methylamino-pyridine-2-carbonitrileHCID 672940732-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy)ethanol

Produkt 1

HCID 709451293-Amino-6-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(methylamino)-picolinonitrile
Ausbeute 146,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)phenoxy)ethanol (7.1 g), 3-amino-6-chloro-4-(methylamino)picolinonitrile (21.38 mmol, 3.90 g), potassium phosphate, tribasic (13.61 g), tricyclohexylphosohine (0.719 g), and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (0.979 g) were dissolved in Dioxane (100 ml) and Water (40.0 ml) and stirred under nitrogen at 100° C. for 3 hrs. The mixture was diluted with ethyl acetate and filtered through celite. Filtrate was washed with water (300 ml), organic layer extracted and concentrated in vacuo to give crude 3-amino-6-(4-(2-hydroxyethoxy)-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(methylamino)picolinonitrile (11 g). 1H NMR (MeOH) δ: 8.07 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.25 (m, 1H), 4.20 (t, 2.5), 3.93 (t, 2.5), 3.66 (s, 1.5), 2.98 (s, 3.5). MS m/z 353 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. washFiltrate was washed with water (300 ml), organic layer
  3. extractionextracted
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eafc768ed4b84598a689eaad68ecc163
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115126B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion