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Sodium Bicarbonate → (2R)-1-[benzyl({3-chloro-5-[methyl(propyl)amino]pyrazin-2-yl}methyl)amino]-3-methoxypropan-2-ol

HRID 518091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518091
[Cl:1][C:2]1[C:3]([CH:13]=O)=[N:4][CH:5]=[C:6]([N:8]([CH3:12])[CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:7]=1.[CH2:15]([NH:22][CH2:23][C@@H:24]([OH:28])[CH2:25][O:26][CH3:27])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(#N)C.C(O)(=O)C>[CH2:15]([N:22]([CH2:13][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[N:7][C:6]([N:8]([CH3:12])[CH2:9][CH2:10][CH3:11])=[CH:5][N:4]=1)[CH2:23][C@@H:24]([OH:28])[CH2:25][O:26][CH3:27])[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 34179216HCID 34179216, VerbindungHCID 866490013-Chloro-5-[methyl(propyl)amino]pyrazine-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86649008(2R)-1-[benzyl({3-chloro-5-[methyl(propyl)amino]pyrazin-2-yl}methyl)amino]-3-methoxypropan-2-olAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-chloro-5-[methyl(propyl)amino]pyrazine-2-carbaldehyde (427 mg), (2R)-1-(benzylamino)-3-methoxypropan-2-ol (469 mg) and acetic acid (343 μL) in acetonitrile (10 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (636 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hr. To the reaction mixture was added dropwise a saturated sodium hydrogen carbonate solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 5-*50% ethyl acetate/hexane) to give the title compound (579 mg, 74%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 5-*50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15dcf860bc4c477399393c0bb0d6cdb7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115139B2

Notizen zur Reaktion

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