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Ethanamine, 2,2,2-trifluoro- → Tert-butyl 4-((2,2,2-trifluoroethylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 518721
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518721
[CH:1]([CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1)=O.[F:16][C:17]([F:21])([F:20])[CH2:18][NH2:19].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+].CC(O)=O>[F:16][C:17]([F:21])([F:20])[CH2:18][NH:19][CH2:1][CH:3]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:5][CH2:4]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 9773Ethanamine, 2,2,2-trifluoro-HCID 14798Sodium HydroxideHCID 1514430tert-Butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 66728665Tert-butyl 4-((2,2,2-trifluoroethylamino)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 107,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-formylpiperidine-1-carboxylate (1 g, 4.69 mmol) in DCM (25 mL) was added 2,2,2-trifluoroethanamine (0.464 g, 4.69 mmol) and AcOH (0.05 mL). The reaction was stirred at RT for 3 hours and then sodium triacetoxyborohydride (1.292 g, 6.10 mmol) was added, and the reaction was stirred at RT for 16 hours. The reaction was diluted with DCM and saturated aqueous NaHCO3. The aqueous layer was adjusted to a pH of approximately 10 with 1 N aqueous NaOH, and extracted with DCM. The combined organic layers were dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated to generate tert-butyl 4-((2,2,2-trifluoroethylamino)methyl)piperidine-1-carboxylate as a colorless oil (1.49 g, 107% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at RT for 16 hours
  2. extractionextracted with DCM
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-132d89b35c4d4591bbd4e4fc978306db
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115127B2

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