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3-Oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → HCID 86727314, Verbindung

HRID 518968
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 518968
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:13](=[CH:14][C:15]=1[CH3:16])[O:12][CH2:11][C:10]1[N:5]2[CH:6]([CH3:18])[C:7](=[O:17])[NH:8][N:9]=1.[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:29][C:28](=O)[CH2:27]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].C([BH3-])#N.[Na+]>CO.C(O)(=O)C>[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:29][CH:28]([NH:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:13](=[CH:14][C:15]=2[CH3:16])[O:12][CH2:11][C:10]2[N:5]3[CH:6]([CH3:18])[C:7](=[O:17])[NH:8][N:9]=2)[CH2:27]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:20])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 15194043-Oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 86727313HCID 86727313, Verbindung

Produkt 1

HCID 86727314HCID 86727314, VerbindungAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-amino-4,7-dimethyl-2,10-dihydro-9-oxa-1,2,4a-triaza-phenanthren-3-one ((Example #54, Step E, 0.060 g, 0.24 mmol) and 3-oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.083 g, 0.41 mmol) in MeOH (4.5 mL) and acetic acid (0.5 mL) was stirred at ambient temperature for 1 h. Sodium cyanoborohydride (0.031 g, 0.41 mmol) was added and the resulting dark solution was stirred at ambient temperature for 14 h. The solvent was removed in vacuo to give the crude product, which was purified by preparative TLC (eluting with 33% EtOAc in petroleum ether) to give 3-(4,7-dimethyl-3-oxo-2,3,4,10-tetrahydro-9-oxa-1,2,4a-triaza-phenanthren-6-ylamino)-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.042 g, 44%) as an off-white solid. LC/MS (Table 1, Method 2) Rt=1.065 min.; MS m/z: 424 [M+23]+.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo
  2. customto give the crude product, which
  3. customwas purified by preparative TLC (eluting with 33% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a53cb706ada543fdb2c0e129379013e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115151B2

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