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3-Oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → tert-butyl 3-(1-methyl-2-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-9-ylamino)azetidine-1-carboxylate

HRID 519081
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 519081
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]3[N:9]2[CH:12]([CH3:17])[C:13](=[O:16])[NH:14][N:15]=3)=[CH:4][CH:3]=1.O=[C:19]1[CH2:22][N:21]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:20]1.C([BH3-])#N.[Na+]>CO.CC(O)=O>[CH3:17][CH:12]1[N:9]2[C:10]3[C:5]([CH2:6][CH2:7][C:8]2=[N:15][NH:14][C:13]1=[O:16])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH:1][CH:19]1[CH2:20][N:21]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:22]1)[CH:11]=3
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 15194043-Oxo-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 867274479-amino-1-methyl-5,6-dihydro-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-2(3H)-one

Produkt 1

HCID 86727448tert-butyl 3-(1-methyl-2-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-9-ylamino)azetidine-1-carboxylateAusbeute 34,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 9-amino-1-methyl-5,6-dihydro-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-2(3H)-one (0.035 g, 0.152 mmol) and tert-butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate (0.078 g, 0.45 mmol) in MeOH (5 mL) and AcOH (0.5 mL) was stirred for 1 h at rt. Sodium cyanoborohydride (0.028 g, 0.456 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight. The solution was concentrated in vacuo and the residue was purified by preparative TLC (eluting with 50% EtOAc in petroleum ether) to give tert-butyl 3-(1-methyl-2-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]quinolin-9-ylamino)azetidine-1-carboxylate (0.020 g, 34%). LC/MS (Table 1, Method 2) Rt=1.104 min; MS m/z: 386 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by preparative TLC (eluting with 50% EtOAc in petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-444251dc34c443388c3ef6b98dd7497c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09115151B2

Notizen zur Reaktion

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