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Lithium Hydroxide → 7-[(4'-tert-Butyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid

HRID 51921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 51921
[OH-].[Li+].C([O:5][C:6]([C:8]1[CH:9]=[N:10][C:11]2[C:16]([CH:17]=1)=[CH:15][CH:14]=[C:13]([NH:18][C:19]([C:21]1[C:22]([C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[CH:29][CH:28]=3)=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)=[O:20])[CH:12]=2)=[O:7])C>C(O)C.O>[C:33]([C:30]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:22]2[C:21]([C:19]([NH:18][C:13]3[CH:12]=[C:11]4[C:16]([CH:17]=[C:8]([C:6]([OH:7])=[O:5])[CH:9]=[N:10]4)=[CH:15][CH:14]=3)=[O:20])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:32][CH:31]=1)([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 698914667-[(4'-Tert-butyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 227368827-[(4'-tert-Butyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acidAusbeute 80,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide (20.0 mg, 0.48 mmol) was added to a mixture of 7-[(4′-tert-butyl-biphenyl-2-carbonyl)-amino]-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester (99 mg, 0.22 mmol) in 6 ml ethanol and 3 ml water. The reaction mixture was heated under reflux for 1.5 hr, then cooled to room temperature. The ethanol was removed in vacuo and aqueous hydrochloric acid solution was added (0.46 ml of 0.961 M solution, 0.44 mmol) to the resulting aqueous solution. The precipitate that formed was filtered, washed with water and air dried to yield the title compound as a white solid (75.1 mg, 80.8% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 1.5 hr
  3. customThe ethanol was removed in vacuo and aqueous hydrochloric acid solution
  4. additionwas added (0.46 ml of 0.961 M solution, 0.44 mmol) to the resulting aqueous solution
  5. customThe precipitate that formed
  6. filtrationwas filtered
  7. washwashed with water and air
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4bc325f0ef854f58b2783d190b280e3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06713489B2

Notizen zur Reaktion

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