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Water → 6-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-indazole-4-carbonitrile

HRID 520502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520502
[H-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:13]#[N:14])[C:7]2[CH:8]=[N:9][NH:10][C:11]=2[CH:12]=1.[C:15]1([CH3:25])[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1.O>CN(C)C=O>[Br:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:13]#[N:14])[C:7]2[CH:8]=[N:9][N:10]([S:21]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:15]([CH3:25])=[CH:16][CH:17]=3)(=[O:23])=[O:22])[C:11]=2[CH:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 247289186-Bromo-1H-indazole-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 666914596-bromo-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-indazole-4-carbonitrileAusbeute 93,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (0.108 g, 4.50 mmol) was added to a stirred solution of 6-bromo-1H-indazole-4-carbonitrile (0.5 g, 2.252 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 ml) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 10 mins when p-toluenesulphonyl chloride (0.558 g, 2.93 mmol) was then added. The pale yellow suspension was stirred for 20 mins at room temperature. The mixture was poured into stirring water (100 ml) and the precipitated product collected by filtration. The cream coloured solid was dried in vacuo at 65° C. to give the title compound (0.794 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas then added
  2. additionThe mixture was poured
  3. filtrationthe precipitated product collected by filtration
  4. customwas dried in vacuo at 65° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a98d72c7f9c41578801c257c6b63034
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09326987B2

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