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2-Aminopyridine → HCID 178522124, Verbindung

HRID 520751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 520751
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.[Cl:20][C:21]([F:26])([F:25])[C:22](O)=[O:23]>ClCCl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:20][C:21]([F:26])([F:25])[C:22]([N:1]=[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][NH:3]1)=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 104392-AminopyridineHCID 66154Chlorodifluoroacetic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

Produkt 1

HCID 178522124HCID 178522124, VerbindungAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2-aminopyridine in an amount of 200 mg (2.13 mmol) was dissolved in 5 mL of dichloromethane, following which 491 mg (2.55 mmol) of EDC-HCl, 311 mg (2.55 mmol) of DMAP and 187 μL (2.23 mmol, 290 mg) of chlorodifluoroacetic acid were added in this order and the mixture was stirred overnight. Following reaction completion, the reaction mixture was diluted with dichloromethane, washed with water and 1% hydrochloric acid, then dried over anhydrous magnesium sulfate, giving 105 mg of 2-chloro-2,2-difluoro-N-(pyridin-2(1H)-ylidene)acetamide (yield, 24%).

Aufarbeitung

  1. additionwere added in this order
  2. customreaction completion
  3. washwashed with water and 1% hydrochloric acid
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc164bbe235a4765b6a13755a258e545
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328068B2

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