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Hydrochloric Acid → [4-({1-[1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-carbamoyl-1H-pyrazol-3-yl}amino)phenyl]acetic acid

HRID 521224
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 521224
[C:1]([C:4]1[C:5]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH2:32][C:33]([O:35]C)=[O:34])=[CH:28][CH:27]=2)=[N:6][N:7]([C:9]2([CH2:22][C:23]#[N:24])[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:8]=1)(=[O:3])[NH2:2].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[C:18]([O:17][C:15]([N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:9]([N:7]2[CH:8]=[C:4]([C:1](=[O:3])[NH2:2])[C:5]([NH:25][C:26]3[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH2:32][C:33]([OH:35])=[O:34])=[CH:30][CH:31]=3)=[N:6]2)([CH2:22][C:23]#[N:24])[CH2:10][CH2:11]1)=[O:16])([CH3:21])([CH3:19])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86729389tert-butyl 4-(4-carbamoyl-3-{[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]amino}-1H-pyrazol-1-yl)-4-(cyanomethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86729388[4-({1-[1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-(cyanomethyl)piperidin-4-yl]-4-carbamoyl-1H-pyrazol-3-yl}amino)phenyl]acetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(4-carbamoyl-3-{[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]amino}-1H-pyrazol-1-yl)-4-(cyanomethyl)piperidine-1-carboxylate (Example 12-2) (0.10 g, 0.20 mmol) in THF (1.0 mL) was added a solution of LiOH (19 mg, 0.81 mmol) in water (0.8 mL). The mixture was stirred at ambient temperature for 2 hours. The mixture was then neutralized with 1N aqueous HCl to pH 3-4, diluted with water, and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with brine, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by MPLC on silica gel (using a gradient elution of 0-10% MeOH/EtOAc) to afford the title compound, Example #18.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by MPLC on silica gel (
  7. washa gradient elution of 0-10% MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0c6b12df601948178762a5ac3677564b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09328099B2

Notizen zur Reaktion

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