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2-Bromo-5-fluoro-4-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-3-nitropyridine → 5-Fluoro-4-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)pyridin-3-amine

HRID 524939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 524939
Br[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-])=O)=[C:6]([O:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH3:18])[CH2:14][CH2:13]2)[C:5]([F:19])=[CH:4][N:3]=1.[H][H]>CO.[Zn+2].[Br-].[Br-].[Pd]>[F:19][C:5]1[C:6]([O:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH3:18])[CH2:14][CH2:13]2)=[C:7]([NH2:8])[CH:2]=[N:3][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 867209972-Bromo-5-fluoro-4-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)-3-nitropyridineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 867209985-Fluoro-4-((1-methylpiperidin-4-yl)oxy)pyridin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 10421208Zinc bromideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-5-fluoro-4-[(1-methyl-4-piperidyl)oxy]-3-nitro-pyridine (96 mg, 0.2873 mmol), ZnBr2 (12.94 mg, 3.080 μL, 0.05746 mmol) and Pd on C, wet, Degussa (31 mg) in methanol (5 mL) was flushed with hydrogen and evacuated (3×) and then stirred under a hydrogen atmosphere overnight. The catalyst was filtered off through a celite pad and washed with methanol and ethyl acetate mixtures and the filtrate was concentrated in vacuo to leave a pale yellow oil that was used in next step without further purification. MS (ES+) 226.1.

Aufarbeitung

  1. customevacuated (3×)
  2. filtrationThe catalyst was filtered off through a celite pad
  3. washwashed with methanol and ethyl acetate mixtures
  4. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customto leave a pale yellow oil that
  6. customwas used in next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8ba64bcbe6fe43dc9ebedbeb7598ba9b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340546B2

Notizen zur Reaktion

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