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Cesium carbonate → HCID 86720999, Verbindung

HRID 524941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 524941
CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.I[C:44]1[C:45]([O:59][CH3:60])=[CH:46][C:47]([N:50]([CH3:58])[C:51](=[O:57])[O:52][C:53]([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54])=[N:48][CH:49]=1.[C:61]1([C:67]([C:69]2[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[CH:71][CH:70]=2)=[NH:68])[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:61]1([C:67](=[N:68][C:44]2[C:45]([O:59][CH3:60])=[CH:46][C:47]([N:50]([CH3:58])[C:51](=[O:57])[O:52][C:53]([CH3:56])([CH3:55])[CH3:54])=[N:48][CH:49]=2)[C:69]2[CH:70]=[CH:71][CH:72]=[CH:73][CH:74]=2)[CH:66]=[CH:65][CH:64]=[CH:63][CH:62]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 136809Benzophenone imineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 58053580HCID 58053580, Verbindung

Produkt 1

HCID 86720999HCID 86720999, VerbindungAusbeute 69,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Pd2(dba)3 (33.70 mg, 0.03680 mmol) and Xantphos (42.58 mg, 0.07359 mmol) were added to a sealed tube containing tert-butyl N-(5-iodo-4-methoxy-2-pyridyl)-N-methyl-carbamate (268 mg, 0.7359 mmol), diphenylmethanimine (173.4 mg, 160.6 μL, 0.9567 mmol) and Cs2CO3 (719.4 mg, 2.208 mmol) in dioxane (2.5 mL). The reaction was placed under an atmosphere of nitrogen and heated at 100° C. for 4 hours. At RT, the reaction mixture was filtered through celite and the filtrate concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (ISCO Companion, 40 g column, eluting with 0 to 30% EtOAc/Petroleum Ether, loaded in DCM) to give tert-butyl (5-((diphenylmethylene)amino)-4-methoxypyridin-2-yl)(methyl)carbamate as a yellow solid (213 mg, 69% Yield). MS (ES+) 418.2.

Aufarbeitung

  1. filtrationAt RT, the reaction mixture was filtered through celite
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (ISCO Companion, 40 g column, eluting with 0 to 30% EtOAc/Petroleum Ether, loaded in DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-850e54f3b4204319adf7693692a72315
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340546B2

Notizen zur Reaktion

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