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Lithium Hydroxide → 3-cyclopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 524969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 524969
[CH:1]1([C:4]2[CH:8]=[CH:7][N:6](S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)[C:5]=2[C:18]([O:20]C)=[O:19])[CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Li+]>O1CCCC1.O>[CH:1]1([C:4]2[CH:8]=[CH:7][NH:6][C:5]=2[C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 70922347HCID 70922347, Verbindung

Produkt 1

HCID 793254553-cyclopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acidAusbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of the starting methyl 3-cyclopropyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate (0.9 g, 3 mmol) in tetrahydrofurane (4.6 mL) and water (2.3 mL) was added lithium hydroxide (0.29 g, 12 mmol) and this mixture was heated to 100° C. in a microwave vial during 4 hours. Next, the reaction mixture was poured into water (50 mL) and this aqueous phase was washed with diethyl ether (2×). Afterwards, the aqueous layer was acidified until pH=3 by adding solid phosphoric acid and extracted with ethyl acetate (3×). The organic solution was washed with water and brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuum to give 370 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. washthis aqueous phase was washed with diethyl ether (2×)
  2. additionby adding solid phosphoric acid
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×)
  4. washThe organic solution was washed with water and brine
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b29118530622441c803f73d15e999b80
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340547B2

Notizen zur Reaktion

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