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Ethanamine, 2,2,2-trifluoro- → (S)-tert-Butyl 1-oxo-1-(2-(2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-ylamino)propan-2-ylcarbamate

HRID 525037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525037
[F:1][C:2]([F:6])([F:5])[CH2:3][NH2:4].[C:7]([O:11][C:12]([NH:14][C@@H:15]([CH3:28])[C:16]([NH:18][N:19]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]1[C:24](OC)=[O:25])=[O:17])=[O:13])([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].C[Al](C)C.C(C(C(C([O-])=O)O)O)([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.O>[O:17]=[C:16]([NH:18][N:19]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]1[C:24](=[O:25])[NH:4][CH2:3][C:2]([F:6])([F:5])[F:1])[C@@H:15]([NH:14][C:12](=[O:13])[O:11][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 9773Ethanamine, 2,2,2-trifluoro-HCID 13355Disodium 2,3-dihydroxybutanedioateHCID 16682925TrimethylaluminumHCID 86722033(S)-methyl 1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 86722056(S)-tert-Butyl 1-oxo-1-(2-(2,2,2-trifluoroethylcarbamoyl)-1H-pyrrol-1-ylamino)propan-2-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2,2,2-Trifluoroethanamine (680 microl, 8.66 mmols) was added to a solution of (S)-methyl 1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-1H-pyrrole-2-carboxylate (900 mg, 2.89 mmols) in toluene (36 ml). A 2M solution of trimethyl aluminium in toluene (7 ml, 14.00 mmols) was added and it was stirred at 80° C. overnight. Water (50 ml) and a 0.5M solution of sodium tartrate (25 ml) were added. It was extracted with ethylacetate. The combined organic layers were washed with water and brine. It was dried, filtered and concentrated in vacuum. The title compound was obtained (1.021 g, 93%).

Aufarbeitung

  1. extractionIt was extracted with ethylacetate
  2. washThe combined organic layers were washed with water and brine
  3. customIt was dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d4d0282b25874c5bb4f22d150445dae7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340547B2

Notizen zur Reaktion

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