StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methanesulfonyl chloride → (4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)oxazolidine-3-carboxylate

HRID 525609
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525609
[F:1][CH2:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:18][N:17]=[C:16]([CH2:19][OH:20])[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[O:6][C:5]([CH3:22])([CH3:21])[N:4]1[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24].[CH3:30][S:31](Cl)(=[O:33])=[O:32].C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(Cl)Cl>[F:1][CH2:2][C@@H:3]1[C@@H:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[O:18][N:17]=[C:16]([CH2:19][O:20][S:31]([CH3:30])(=[O:33])=[O:32])[CH:15]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[O:6][C:5]([CH3:22])([CH3:21])[N:4]1[C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58631212HCID 58631212, Verbindung

Produkt 1

HCID 86695496(4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyl-5-(4-(3-((methylsulfonyloxy)methyl)isoxazol-5-yl)phenyl)oxazolidine-3-carboxylateAusbeute 94,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A methylene chloride solution (20 ml) of (4S,5R)-tert-butyl 4-(fluoromethyl)-5-(4-(3-(hydroxymethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate (876 mg, 2.16 mmol) is cooled to 0° C. and methanesulfonyl chloride (250 mg, 2.16 mmol) is added followed by diisopropylethylamine (278 mg, 2.16 mmol). The reaction is stirred for one hour at 0° C. The reaction is diluted with methylene chloride (20 ml) and washed with water (2×10 ml). The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated to give the title compound (987 mg): m/z (Cl) 485 ([M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×10 ml)
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb1684c7c8214781a29fdd85482e8751
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340564B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion