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Triphosgene → 5,6-Dimethoxyisatoic anhydride

HRID 525956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 525956
[C:1](=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)[O:2]C(Cl)(Cl)Cl.Cl.[NH2:14][C:15]1[C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[C:19]([O:24][CH3:25])[C:18]([O:26][CH3:27])=[CH:17][CH:16]=1>O>[CH3:25][O:24][C:19]1[C:20]2[C:21](=[O:23])[O:22][C:1](=[O:2])[NH:14][C:15]=2[CH:16]=[CH:17][C:18]=1[O:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 94429TriphosgeneHCID 1317355906-Amino-2,3-dimethoxybenzoic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 127623805,6-Dimethoxyisatoic anhydrideAusbeute 125 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Bis(trichloromethyl) carbonate (24.89 g, 84 mmol) was added into a solution of 6-amino-2,3-dimethoxybenzoic acid, Hydrochloride (28 g, 120 mmol) in Water (1.1 L). The mixture was stirred at r.t. over the weekend. The reaction mixture was filtered, the solid was collected and dried to afford 5,6-dimethoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione (24 g, 105 mmol, 88% yield) as a light yellow solid. LCMS: (M+H)+: 223.9.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe solid was collected
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44a2f8d6a6894dd7b82921f6a093038a
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09340556B2

Notizen zur Reaktion

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