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Dimethylamine → 4-((1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-N,N,N'-trimethyl-benzene-sulfonimidamide

HRID 527363
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527363
[CH3:1][NH:2][S:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([CH2:11][N:12]2[C:20](=[O:21])[C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[C:13]2=[O:22])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].ClO[C:25](C)(C)C.[CH3:29][NH:30]C.O>C(#N)C>[O:22]=[C:13]1[C:14]2[C:19](=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C:20](=[O:21])[N:12]1[CH2:11][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:3](=[N:30][CH3:29])([N:2]([CH3:25])[CH3:1])=[O:4])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 674DimethylamineHCID 962WaterHCID 521297Tert-Butyl hypochloriteHCID 867116344-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-benzenesulfinic acid methylamide

Produkt 1

HCID 899787664-((1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-N,N,N'-trimethyl-benzene-sulfonimidamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-benzenesulfinic acid methylamide (preparation 60b, 250 mg, 0.795 mmol) in acetonitrile is cooled at 0° C. in an ice bath and treated with tert-butyl hypochlorite (100 μL, 0.88 mmol). After 15 min dimethylamine (2 M in tetrahydrofuran, 600 μL, 1.2 mmol) is added and the mixture is warmed to room temperature. Water is added, and the mixture is extracted twice with dichloromethane. The combined organic layers are dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by flash chromatography on silica (gradient cyclohexane/ethyl acetate 7:3 to ethyl acetate). Yield: 284 mg (99% of theory). ESI mass spectrum: [M+H]+=358; r.t. HPLC: 0.43 min (X012_S01).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is warmed to room temperature
  2. extractionthe mixture is extracted twice with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic layers are dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on silica (gradient cyclohexane/ethyl acetate 7:3 to ethyl acetate)
  6. customr.t
  7. custom0.43 min (X012_S01)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5e32827a84b4964a93a10e82a927088
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346794B1

Notizen zur Reaktion

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