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Acetic Acid → (R)-tert-Butyl 3-(cyclopropylamino)pyrrolidine-1-carboxylate

HRID 527904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 527904
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]1.C(O[C:17]1(O[Si](C)(C)C)[CH2:19][CH2:18]1)C.C([BH3-])#N.[Na+].C(O)(=O)C>CO>[CH:17]1([NH:1][C@@H:2]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]([O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])=[O:8])[CH2:3]2)[CH2:19][CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 854070(R)-(+)-1-Boc-3-aminopyrrolidineHCID 2734686(1-Ethoxycyclopropoxy)trimethylsilaneHCID 5003444Sodium cyanoborohydride

Produkt 1

HCID 53346626(R)-tert-Butyl 3-(cyclopropylamino)pyrrolidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-tert-butyl 3-aminopyrrolidine-1-carboxylate (400 mg, 2.15 mmol), (1-ethoxycyclopropoxy)trimethylsilane (1500 mg, 8.60 mmol) in methanol (30 mL) was added sodium cyanoborohydride (569 mg, 8.60 mmol) and acetic acid (0.2 mL). The mixture was stirred at reflux for 10 h. The volatiles were removed under reduced pressure. The residue was treated with water (20 mL) and extracted with ethyl acetate (3×30 mL). The combined extracts were washed with brine (3×10 mL), dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated to give the title compound. MS (m/z): 227 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 10 h
  2. customThe volatiles were removed under reduced pressure
  3. additionThe residue was treated with water (20 mL)
  4. extractionextracted with ethyl acetate (3×30 mL)
  5. washThe combined extracts were washed with brine (3×10 mL)
  6. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50725f1ae329487eaa7e8374aaab6e08
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346810B2

Notizen zur Reaktion

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