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Acetic Acid → 1-{1-[8-(4,5-Dimethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-9-methyl-9H-purin-6-yl]piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

HRID 528049
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528049
[CH3:1][N:2]1[C:10]([C:11]([NH:13][NH2:14])=O)=[N:9][C:8]2[C:3]1=[N:4][CH:5]=[N:6][C:7]=2[N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]2[C:25]3[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=3[NH:23][C:22]2=[O:30])[CH2:17][CH2:16]1.C(O[CH2:40][CH3:41])(OCC)(OCC)C.[CH3:42][NH2:43].C(O)(=O)C>CO.C(O)=O.C(#N)C.O.O1CCOCC1>[CH3:42][N:43]1[C:40]([CH3:41])=[N:14][N:13]=[C:11]1[C:10]1[N:2]([CH3:1])[C:3]2[C:8]([N:9]=1)=[C:7]([N:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]3[C:25]4[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][C:24]=4[NH:23][C:22]3=[O:30])[CH2:17][CH2:16]1)[N:6]=[CH:5][N:4]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6329MethylamineHCID 66221Triethyl orthoacetateHCID 66799788HCID 66799788, Verbindung

Produkt 1

HCID 668022991-{1-[8-(4,5-Dimethyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-9-methyl-9H-purin-6-yl]piperidin-4-yl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 284
Formic Acid
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel
HCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Into an Ace pressure tube were placed 9-methyl-6-(4-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)piperidin-1-yl)-9H-purine-8-carbohydrazide (115 mg, 0.28 mmol, 1.0 equiv), triethyl orthoacetate (80 μL, 0.43 mmol, 1.5 equiv), methylamine (775 μL, 2M in THF, 1.55 mmol, 5.5 equiv), and acetic acid (0.5 mL), and dioxane (1.5 mL). The tube was sealed and heated at 130° C. for 12 hours. The tube was cooled to room temperature and diluted with methanol (1 mL). The title compound was isolated by preparative reverse-phase HPLC (acetonitrile/water with 1% formic acid, 25-45% gradient). Purified fractions were combined, frozen, and lyophilized to yield 28 mg material. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.81 (s, 1H), 8.31 (s, 1H), 7.12 (m, 1H), 6.87 (m, 3H), 5.5 (br s, 2H), 4.52 (m, 1H), 3.98 (d, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.40 (s, 3H), 2.32 (dd, 2H), 1.82 (d, 2H); MS (EI) for C22H24N10O, found 445.3 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customThe tube was sealed
  2. temperatureThe tube was cooled to room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-88b9de65ebc24d4abaf8ffcb20879cd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346807B2

Notizen zur Reaktion

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