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Lithium Hydroxide → (2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-acetic acid

HRID 528456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 528456
C([O:3][C:4](=[O:21])[CH2:5][O:6][C:7]1[C:8]([Cl:20])=[N:9][C:10]([Cl:19])=[N:11][C:12]=1[N:13]1[CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1)C.[Li+].[OH-]>C1COCC1.O>[Cl:19][C:10]1[N:9]=[C:8]([Cl:20])[C:7]([O:6][CH2:5][C:4]([OH:21])=[O:3])=[C:12]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][O:16][CH2:17][CH2:18]2)[N:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 86711735(2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-acetic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 86711742(2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-acetic acidAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2,4-dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-acetic acid ethyl ester (581 mg, 1.73 mmol) in THF (10 mL) and water (2.5 mL) was added LiOH (951 μL, 1.90 mmol, 2M aqueous solution) and the resulting mixture stirred at RT for 2.5 hours. The reaction mixture was quenched with 1M HCl and extracted with ethyl acetate. The combined organic extracts were dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo affording (2,4-Dichloro-6-morpholin-4-yl-pyrimidin-5-yloxy)-acetic acid as a white solid (515 mg, 97%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 4.59 (2H, s), 3.93-3.87 (4H, m), 3.81-3.75 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with 1M HCl
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic extracts were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13bf2c9d22bd499c839a9cabd05a1f83
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346817B2

Notizen zur Reaktion

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