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1,2-Dichloroethane → HCID 131731924, Verbindung

HRID 529346
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 529346
C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[F:15][C:16]([F:37])([F:36])[C:17]([N:19]([C@@H:27]1[CH2:29][C@H:28]1[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[CH2:20][CH:21]1[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]1)=[O:18].[CH:38]([C:40]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([NH:46][S:47]([CH3:50])(=[O:49])=[O:48])=[CH:42][CH:41]=1)=O.[Cl:51]CCCl>>[ClH:51].[F:37][C:16]([F:15])([F:36])[C:17]([N:19]([CH2:20][CH:21]1[CH2:22][CH2:23][N:24]([CH2:38][C:40]2[CH:41]=[CH:42][C:43]([NH:46][S:47]([CH3:50])(=[O:49])=[O:48])=[CH:44][CH:45]=2)[CH2:25][CH2:26]1)[C@@H:27]1[CH2:29][C@H:28]1[C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride2×HCID 189253554-(Methylsulfonylamino)benzaldehydeHCID 867082342,2,2-trifluoro-N-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)acetamide

Produkt 1

HCID 131731924HCID 131731924, Verbindung

Versuchsvorschrift

Added sodium triacetoxyborohydride (180 mg, 0.850 mmol) to a solution of 2,2,2-trifluoro-N-((trans)-2-phenylcyclopropyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)acetamide (185 mg, 0.567 mmol), N-(4-formylphenyl)methanesulfonamide (124 mg, 0.624 mmol) in 1,2-Dichloroethane (DCE) (40 mL). Let stir at RT for 16 hours. Added 100 mg of sodium triacetoxyborohydride and let stir at RT for 16 hours. Concentrated on a rotovap. Added water and extracted with DCM. Combined DCM extracts and washed with brine, dried over MgSO4, filtered and rotovapped off DCM. The residue was purified via Biotage (0% to 100% EtOAc:Hex then 0% to 20% MeOH:DCM 25 g-HP—silica gel column). Obtained 210 mg. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.47 (br. s., H), 1.90 (br. s., 4H), 2.08-2.27 (m, 3H), 2.39 (br. s., 1H), 2.65 (s, 1H), 3.04 (br. s., 4H), 3.23-3.76 (m, 3H), 4.14 (br. s., 2H), 6.99-7.15 (m, 2H), 7.2-7.3 (m 3H), 7.46 (br. s., 23H), 7.63 (br. s., 2H), 9.05 (br. s., 1H), 11.69 (br. s., 1H)

Aufarbeitung

  1. stirringlet stir at RT for 16 hours
  2. concentrationConcentrated on a rotovap
  3. extractionAdded water and extracted with DCM
  4. washCombined DCM extracts and washed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. customThe residue was purified via Biotage (0% to 100% EtOAc
  8. customObtained 210 mg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22ff1d8232c14c61a8be03f31308a9f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346840B2

Notizen zur Reaktion

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