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1,2-Dichloroethane → tert-butyl (4S,7S,10aS)-5-oxo-7-(thiazol-2-ylcarbamoyl)octahydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazepin-4-ylcarbamate

HRID 529487
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 529487
CCN(C(C)C)C(C)C.[C:10]([O:14][C:15]([NH:17][C@H:18]1[CH2:24][CH2:23][S:22][C@H:21]2[CH2:25][CH2:26][CH2:27][C@@H:28]([C:29](O)=[O:30])[N:20]2[C:19]1=[O:32])=[O:16])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].[S:33]1[CH:37]=[CH:36][N:35]=[C:34]1[NH2:38].ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C>[O:32]=[C:19]1[C@@H:18]([NH:17][C:15](=[O:16])[O:14][C:10]([CH3:11])([CH3:12])[CH3:13])[CH2:24][CH2:23][S:22][C@H:21]2[CH2:25][CH2:26][CH2:27][C@@H:28]([C:29](=[O:30])[NH:38][C:34]3[S:33][CH:37]=[CH:36][N:35]=3)[N:20]12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 21552-AminothiazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 68292173(4S,7S,10aS)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxooctahydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazepine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86706202
tert-butyl (4S,7S,10aS)-5-oxo-7-(thiazol-2-ylcarbamoyl)octahydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazepin-4-ylcarbamate
Ausbeute 51,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (0.036 mL, 0.21 mmol) was added to a cold (0° C.) mixture of (4S,7S,10aS)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxooctahydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazepine-7-carboxylic acid (55 mg, 0.16 mmol), thiazol-2-amine (19.2 mg, 0.192 mmol) and 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (26.1 mg, 0.192 mmol) in DMF (0.6 mL). Then EDC (36.7 mg, 0.192 mmol) was added. The reaction was stirred at rt for 8 hr. The crude mixture was purified by RP prep-HPLC (Method B) to give tert-butyl (4S,7S,10aS)-5-oxo-7-(thiazol-2-ylcarbamoyl)octahydro-2H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazepin-4-ylcarbamate (35 mg, 0.082 mmol, 51% yield) as a white solid. Anal. Calcd. for C18H26N4O4S2 m/z 426.5. found: 427.1 (M+H)+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.45 (s, 1H), 6.98 (s, 1H), 5.96 (m, 1H), 5.37 (br s, 1H), 5.28 (br s, 1H), 3.35 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.36 (m, 1H), 2.45 (m, 1H), 2.05 (m, 2H), 1.53-1.50 (m, 4H), 1.50 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe crude mixture was purified by RP prep-HPLC (Method B)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c30b2a27b4be4a58a27855d312122fc2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09346852B2

Notizen zur Reaktion

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