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Diisopropylethylamine → (S)-1-(4-(5-(3-(1-phenethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-2-ol

HRID 531776
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 531776
[CH2:1]([N:9]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[C:22]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:23]4[CH:24]=[N:25][C:26]([N:29]5[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]5)=[CH:27][CH:28]=4)[CH:21]=3)[N:16]([S:35]([C:38]3[CH:44]=[CH:43][C:41]([CH3:42])=[CH:40][CH:39]=3)(=[O:37])=[O:36])[CH:15]=2)[CH:11]=[N:10]1)[CH2:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:45][C@H:46]1[CH2:48][O:47]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C(O)C>[CH2:1]([N:9]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[C:22]3[C:17](=[N:18][CH:19]=[C:20]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:29]5[CH2:34][CH2:33][N:32]([CH2:45][C@@H:46]([OH:47])[CH3:48])[CH2:31][CH2:30]5)=[N:25][CH:24]=4)[CH:21]=3)[N:16]([S:35]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][C:41]([CH3:42])=[CH:43][CH:44]=3)(=[O:36])=[O:37])[CH:15]=2)[CH:11]=[N:10]1)[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 146262(2S)-2-MethyloxiraneHCID 900313493-(1-phenethyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 118524061(S)-1-(4-(5-(3-(1-phenethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)pyridin-2-yl)piperazin-1-yl)propan-2-olAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using similar reaction conditions as described in step-i of example-82A, 3-(1-phenethyl-1H-pyrazol-4-yl)-5-(6-(piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (product of step 2 of example 140) (85 mg, 0.14 mmol) was alkylated using (S)-2-methyloxirane (10 mg, 0.169 mmol), DIPEA (22 mg, 0.169 mmol) and ethanol (3 mL) to get 80 mg (86%) of the titled compound. MS: m/z=662.3 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customreaction conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb7b3072125b4f7392606297ecf07a64
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09353107B2

Notizen zur Reaktion

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