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Acetamide → N-{5-[4-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-4,7-dihydro-1-thia-4,5-diaza-cyclopenta[a]pentalen-6-yl]-pyridin-2-yl}-acetamide

HRID 532634
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532634
Br[C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]3[CH2:13][C:14]4[S:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=4[C:11]=3[N:10]([CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:27]([NH2:30])(=[O:29])[CH3:28].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>O1CCOCC1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:24][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][N:10]1[C:11]2[C:18]3[CH:17]=[CH:16][S:15][C:14]=3[CH2:13][C:12]=2[C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:30][C:27](=[O:29])[CH3:28])=[N:7][CH:6]=2)=[N:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 178AcetamideHCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 866992316-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-4,7-dihydro-1-thia-4,5-diaza-cyclopenta[a]pentalene

Produkt 1

HCID 86699232
N-{5-[4-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-4,7-dihydro-1-thia-4,5-diaza-cyclopenta[a]pentalen-6-yl]-pyridin-2-yl}-acetamide
Ausbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of the corresponding intermediate 6-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-4,7-dihydro-1-thia-4,5-diaza-cyclopenta[a]pentalene (0.45 g, 1.0 mmol), acetamide (0.15 g, 2.5 mmol), Cs2CO3 (2 M, 3.0 mL), Xantphos (58 mg, 0.1 mmol) and Pd(OAc)2 (22 mg, 0.1 mmol) in dioxane (5 mL) was heated at 100° C. for 8 hr. The solution was cooled to room temperature and extracted with ethyl acetate. The target product was purified by gravity column chromatography (50% EtOAc in hexane) to give N-{5-[4-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-4,7-dihydro-1-thia-4,5-diaza-cyclopenta[a]pentalen-6-yl]-pyridin-2-yl}-acetamide as brown solid in 71% yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe target product was purified by gravity column chromatography (50% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3c9bc7762cf4e66a031468aa7391508
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853207B2

Notizen zur Reaktion

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