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Dimethylformamide → HCID 67772977, Verbindung

HRID 533401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533401
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH:6]=[N:7]2.[F:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[C:20]([F:25])[C:19]=1OB(O)O.[F-].[Cs+].CN(C=O)C>O.CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C.[Ag]=O>[F:17][C:18]1[CH:23]=[C:22]([F:24])[CH:21]=[C:20]([F:25])[C:19]=1[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[C:5]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])[CH:6]=[N:7]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 25953Cesium fluorideHCID 22237819HCID 22237819, VerbindungHCID 67773468Ethyl 5-bromoquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67772977HCID 67772977, VerbindungAusbeute 44,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 92152
Silver(II) oxide
Katalysator
HCID 178418851HCID 178418851, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Under argon gas atmosphere, a mixture of ethyl 5-bromoquinoline-3-carboxylate (113 mg), 2,4,6-trifluorophenylboric acid (106 mg), bis(tri-t-butylphosphine)palladium (41 mg), cesium fluoride (123 mg), silver oxide (112 mg), and DMF (2 mL) was heated under stirring in an oil bath at 100° C. for 15 hours. The reaction liquid was returned to room temperature, diluted with water, and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified under silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to obtain ethyl 5-(2,4,6-trifluorophenyl)quinoline-3-carboxylate (60 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. customThe reaction liquid
  3. customwas returned to room temperature
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  6. customthe resulting residue was purified under silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-26febdbc860b4a37a39ff6e4ab8d40fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853242B2

Notizen zur Reaktion

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