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Dimethyl Sulfoxide → 2-(2-Methylsulfanylphenyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole

HRID 533622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 533622
Cl.[NH2:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[SH:13].[CH3:14][S:15][C:16]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:17]=1[CH:18]=O.C(N(C(C)C)CC)(C)C.CS(C)=O>O>[CH3:14][S:15][C:16]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:17]=1[C:18]1[S:13][C:4]2[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:9]([F:10])([F:11])[F:12])=[CH:8][C:3]=2[N:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2864432-(Methylthio)benzaldehydeHCID 27346782-Amino-4-(trifluoromethyl)benzenethiol hydrochloride

Produkt 1

HCID 679811962-(2-Methylsulfanylphenyl)-5-trifluoromethylbenzothiazoleAusbeute 59,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
175 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-4-trifluoromethylbenzenethiol hydrochloride (0.50 g), 2-methylsulfanylbenzaldehyde (0.33 g), diisopropylethylamine (0.28 g), and DMSO (4 ml) was heated to 170-180° C., and stirred with heating for 3 hours. Into the reaction mixture cooled to room temperature, water was poured, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.42 g of 2-(2-methylsulfanylphenyl)-5-trifluoromethylbenzothiazole (hereinafter referred to as Present Compound 84).

Aufarbeitung

  1. temperaturewith heating for 3 hours
  2. temperatureInto the reaction mixture cooled to room temperature
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afbde1cc523044a9a107c21700f75c2a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853238B2

Notizen zur Reaktion

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