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Sodium triacetoxyborohydride → HCID 86708272, Verbindung

HRID 534230
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 534230
[F:1][C:2]([F:23])([F:22])[C:3]([N:5]([C@@H:13]1[CH2:15][C@H:14]1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][CH2:8]1)=[O:4].O=[CH:25][CH2:26][CH2:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[F:23][C:2]([F:1])([F:22])[C:3]([N:5]([CH2:6][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][C:28]2[CH:29]=[C:30]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=2)[C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])[CH2:11][CH2:12]1)[C@@H:13]1[CH2:15][C@H:14]1[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10352555Methyl 3-(3-oxopropyl)benzoateHCID 867082342,2,2-trifluoro-N-((1R,2S)-2-phenylcyclopropyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)acetamide

Produkt 1

HCID 86708272HCID 86708272, VerbindungAusbeute 63,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2,2-trifluoro-N-(trans-2-phenylcyclopropyl)-N-(piperidin-4-ylmethyl)acetamide (100 mg, 0.306 mmol) in 1,2-dichloroethane (DCE) (2 mL) were added methyl 3-(3-oxopropyl)benzoate (70.7 mg, 0.368 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (104 mg, 0.490 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 18 h. The reaction was then quenched with water (5 mL) and extracted with DCM (3×). The extract was dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified using column chromatography (silica gel, 0 to 100% EtOAc/hexanes then 0 to 15% MeOH/EtOAc) to give 98 mg of product as pale yellow solid. MS: (M+H)+=503.1. 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 1.32-1.53 (m, 3H), 1.57-1.69 (m, 1H), 1.75-1.90 (m, 2H), 1.91-2.08 (m, 4H), 2.26-2.56 (m, 3H), 2.65-2.88 (m, 4H), 3.13-3.29 (m, 2H), 3.45-3.65 (m, 2H), 3.89-3.95 (m, 3H), 7.05-7.36 (m, 5H), 7.39-7.57 (m, 2H), 7.83-8.00 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was then quenched with water (5 mL)
  2. extractionextracted with DCM (3×)
  3. dry with materialThe extract was dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e07d162c82114410bfceb18ba455c0db
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08853408B2

Notizen zur Reaktion

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