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Sodium Methoxide → 4-Methoxy-6-(2-phenylethynyl)-5-pyrimidin-5-ylpyridin-2-amine

HRID 535390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535390
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:9]=[N:10][CH:11]=[N:12][CH:13]=2)=[C:6]([C:14]#[C:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:5]=[C:4]([NH2:22])[CH:3]=1.[CH3:23][O-:24].[Na+]>CO.O>[CH3:23][O:24][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:9]=[N:10][CH:11]=[N:12][CH:13]=2)=[C:6]([C:14]#[C:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[N:5]=[C:4]([NH2:22])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 10942334Sodium MethoxideHCID 866943744-Chloro-6-(2-phenylethynyl)-5-pyrimidin-5-ylpyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 866943754-Methoxy-6-(2-phenylethynyl)-5-pyrimidin-5-ylpyridin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-6-(2-phenylethynyl)-5-pyrimidin-5-ylpyridin-2-amine C3c (400 mg, 1.3 mmol), sodium methoxide (a solution of 2.61 mmol in 0.29 ml MeOH) and MeOH (2 ml) is stirred for 20 minutes at 100° C. and 10 minutes at 110° C. The mixture is diluted with water and extracted with DCM. The combined organic layers are dried over Na2SO4, concentrated in vacuo and the product purified by NP chromatography. Yield: 228 mg (58%). HPLC-MS: M+H=303.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. dry with materialThe combined organic layers are dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe product purified by NP chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcfa975a25bb4444b244572464c091b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859541B2

Notizen zur Reaktion

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