StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3,5-Dibromopicolinonitrile → 3-Bromo-5-(2,6-dichlorobenzyl)picolinonitrile

HRID 535897
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 535897
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](Br)[CH:7]=1.[Cl-].[Cl:12][C:13]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:21])[C:14]=1[CH2:15][Zn+]>O1CCCC1.O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Pd]>[Br:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH2:15][C:14]2[C:13]([Cl:12])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[Cl:21])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 123612023,5-DibromopicolinonitrileHCID 178478101HCID 178478101, Verbindung

Produkt 1

HCID 704976733-Bromo-5-(2,6-dichlorobenzyl)picolinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A solution of the product of EXAMPLE 1A (4.52 g, 15.34 mmol) in tetrahydrofuran (75 mL) was treated with palladium tetrakis(triphenylphosphine) (0.887 g, 0767 mmol) and 2,6-dichlorobenzyl zinc chloride (46 mL, 0.5M in tetrahydrofuran). The mixture was heated at 85° C. for 1 hour. After cooling to ambient temperature, the mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organics were washed with brine, dried (sodium sulfate), filtered and concentrated under reduced pressure. Purification by silica gel chromatography (0-100% ethyl acetate in hexanes) provided the title compound. MS (LC-MS) m/z 342 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organics were washed with brine
  4. dry with materialdried (sodium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customPurification by silica gel chromatography (0-100% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce8af1ac7929407fbff41c9d0f21dc29
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859546B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion