StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium formate → 1-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

HRID 536013
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536013
Cl[C:2]1[N:3]([CH2:30][CH2:31][CH3:32])[C:4](=[O:29])[C:5]2[NH:6][C:7]([C:11]3[CH:12]=[N:13][C:14]([NH:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=4)=[CH:15][CH:16]=3)=[N:8][C:9]=2[N:10]=1.C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].CN(C=O)C>[CH2:30]([N:3]1[C:4](=[O:29])[C:5]2[NH:6][C:7]([C:11]3[CH:12]=[N:13][C:14]([NH:17][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[CH:20]=4)=[CH:15][CH:16]=3)=[N:8][C:9]=2[N:10]=[CH:2]1)[CH2:31][CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 674981072-Chloro-1-propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

Produkt 1

HCID 671349991-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-Chloro-1-propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one (0.094 g, 0.2 mmol), Ammonium formate (0.256 g, 0.4 mmol), Pd/C (0.094 g) and DMF (4 ml) were stirred for 30 minutes at 60° C. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through celite bed. The organic volatiles were evaporated and the residue was acidified with citric acid. The solid precipitated out was filtered to get pure 1-Propyl-8-[6-(3-trifluoromethyl-benzylamino)-pyridin-3-yl]-1,7-dihydro-purin-6-one as off white solid (16 mg, 40%). 1HNMR (400 MHz, DMSO d6): δ 0.84-0.90 (m, 3H); 1.66-1.73 (m, 2H); 3.94-3.99 (m, 2H); 4.65 (d, J=5.6 Hz, 2H); 6.66 (d, J=9.2 Hz, 1H); 7.55-7.79 (m, 4H); 8.13 (dd, J=8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H); 8.30 (s, 1H); 8.78 (d, J=2.4 Hz, 1H); 13.56 (s, 1H)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through celite bed
  3. customThe organic volatiles were evaporated
  4. customThe solid precipitated out
  5. filtrationwas filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7c46d96efeb430ebe7740707811b04a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859566B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion