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Iodine → 2-Chloro-3-iodopyridin-4-amine

HRID 536205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536205
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[I-:15].[K+].II.[OH-].[Na+].S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[C:7]([I:15])=[C:6]([NH2:8])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 807IodineHCID 4875Potassium IodideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 14798Sodium HydroxideHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 844322-Chloropyridin-4-amine

Produkt 1

HCID 24229208
2-Chloro-3-iodopyridin-4-amine
Ausbeute 19,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Commercially available 2-chloro-4-aminopyridine (15 g, 0.1 mol) and 37.2 g (0.4 mol) of sodium carbonate are suspended in 200 ml of water and warmed to 100° C. 58.3 g (0.4 mol) of potassium iodide and 59.4 g (0.2 mol) of iodine are added to the resultant solution, and the mixture is stirred at the temperature indicated for 12 h. The mixture is subsequently adjusted to pH 13 using sodium hydroxide solution, treated with sodium thiosulfate until completely decolorised and extracted with ethyl acetate. Chromatographic purification gives 5 g (17%) of solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. customChromatographic purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5e1bc3944384b66943ecd4470c3c552
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859581B2

Notizen zur Reaktion

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