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Water → tert-butyl N-{2-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]ethyl}carbamate

HRID 536266
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 536266
[C:1]([O:5][C:6](=[O:14])[NH:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][OH:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:22][S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24].O>ClCCl>[CH3:22][S:23]([O:13][CH2:12][CH2:11][O:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:14])(=[O:25])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 52204702-(2-Boc-aminoethoxy)ethanol

Produkt 1

HCID 12106196tert-butyl N-{2-[2-(methanesulfonyloxy)ethoxy]ethyl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

tert-Butyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]carbamate (Step 1, 3.73 g, 18 mmol) was diluted in dichloromethane (75 mL) and cooled to 0° C. Triethylamine (3.0 mL, 22 mmol) was added, followed by methanesulfonyl chloride (1.7 mL, 22 mmol). After stirring at rt for 1 h, water was added. The aqueous layer was separated and extracted with dichloromethane. The combined organics were dried and concentrated in vacuo to afford the title compound as an oil. 1H NMR (CDCl3) δ: 1.44 (9H, s), 3.06 (3H, s), 3.32 (2H, m), 3.56 (2H, t), 3.72 (2H, m), 4.36 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. customThe aqueous layer was separated
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. customThe combined organics were dried
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a380f3b5c43e4ad0bbc6b5a8601639da
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859572B2

Notizen zur Reaktion

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