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Water → {1-Azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl}methanamine

HRID 5366
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 5366
[N:1]12[CH2:9][C:5]([C:10]([NH2:12])=O)([CH2:6][CH2:7][CH2:8]1)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]2.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O1CCCC1.O.[OH-].[Na+]>O1CCCC1.CCOCC>[N:1]12[CH2:9][C:5]([CH2:10][NH2:12])([CH2:6][CH2:7][CH2:8]1)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 197959811-Azabicyclo[3.3.1]nonane-5-carboxamideHCID 68718528lithium aluminium hydride THF

Produkt 1

HCID 19795986{1-Azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl}methanamineAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 1-azabicyclo[3.3.1]nonane-5-carboxamide (1.80 g, 10.7 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (10 mL) under nitrogen was treated (via syringe) with 1.0N lithium aluminum hydride/tetrahydrofuran (25 mL, 25 mmol), and the mixture was refluxed for 4 hours and cooled (0° C.). The mixture was treated carefully dropwise sequentially with water (1 mL), 15% sodium hydroxide (1 mL), and water (3 mL). Ether (50 mL) was added, the mixture was filtered through Celite, and the filter cake was washed with ether. The filtrate was concentrated in vacuo to afford 1.27 g (77%) of colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 4 hours
  2. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  3. washthe filter cake was washed with ether
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0445a3a91b3b46b584c36be6a9648625
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05244907

Notizen zur Reaktion

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