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Ammonia → 5-[2-(Acetylamino)pyridin-4-yl]-2-(2-chlorophenyl)-3-furamide

HRID 537036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537036
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[O:15][C:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[Cl:22])=[C:13]([C:23]([OH:25])=O)[CH:12]=2)[CH:8]=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].N.C[N:28](C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CC(N(C)C)=O>C(Cl)Cl.O>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[O:15][C:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[Cl:22])=[C:13]([C:23]([NH2:28])=[O:25])[CH:12]=2)[CH:8]=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 31374DimethylacetamideHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 667483155-[2-(Acetylamino)pyridin-4-yl]-2-(2-chlorophenyl)-3-furoic acid

Produkt 1

HCID 568393735-[2-(Acetylamino)pyridin-4-yl]-2-(2-chlorophenyl)-3-furamideAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[2-(acetylamino)pyridin-4-yl]-2-(2-chlorophenyl)-3-furoic acid (0.10 g, 0.28 mmol) in DCM (15 mL) was added ammonia (0.5 M in 1,4-dioxane, 4.5 mL), TBTU (0.18 g, 0.56 mmol) and DMA (0.49 mL, 2.8 mmol). The mixture was allowed to stir at rt overnight. The reaction mixture was diluted with water and extracted with DCM. The organic solutions were combined, washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified by column chromatography to give 5-[2-(acetylamino)pyridin-4-yl]-2-(2-chlorophenyl)-3-furamide (0.062 g, 62%) as a white solid. LCMS (FA): m/z=356.5 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a6186c298a94036973e99807771297a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859768B2

Notizen zur Reaktion

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