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Hydrazine hydrate (1:1) → HCID 178474061, Verbindung

HRID 537073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 537073
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[O:12][C:13]([C:17]([NH2:19])=O)=[C:14]([I:16])[N:15]=2)[C:8]([CH3:20])=[CH:7][N:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].C[N:22]([CH:24](OC)OC)C.O.[NH2:30]N>C1(C)C=CC=CC=1.O>[I:16][C:14]1[N:15]=[C:11]([C:9]2[C:8]([CH3:20])=[CH:7][N:6]=[C:5]([NH:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:10]=2)[O:12][C:13]=1[C:17]1[N:22]=[CH:24][NH:30][N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 66749242HCID 66749242, Verbindung

Produkt 1

HCID 178474061HCID 178474061, VerbindungAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a slurry of 2-(2-acetamido-5-methylpyridin-4-yl)-4-iodo-1,3-oxazole-5-carboxamide (12.0 g, 31.0 mmol) in toluene (240 mL) was added DMF-DMA (24.0 mL, 187 mmol). The reaction mixture was allowed to stir at 90° C. for 5 h and then concentrated. The residue was suspended in AcOH (120 mL) and hydrazine hydrate (4.8 mL, 155 mmol) was added slowly. The reaction mixture was allowed to stir at rt overnight and then diluted with water. The slurry was filtered and the solid was collected, washed with water, and dried to give N-{4-[4-iodo-5-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]-5-methylpyridin-2-yl}acetamide (12.5 g, 95%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. stirringto stir at rt overnight
  3. filtrationThe slurry was filtered
  4. customthe solid was collected
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d21f0f73972c403780e2f460d73f9c9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08859768B2

Notizen zur Reaktion

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