StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → (S)-4-phenyl-3-(3-(4-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)oxazolidin-2-one

HRID 539050
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 539050
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]3[C@@H:15]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)[CH2:14][O:13][C:12]3=[O:22])=[N:7][C:6]=12.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].CC1(C)C(C)(C)OB([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([C:43]3[N:47]=[CH:46][N:45]([CH2:48][O:49][CH2:50][CH2:51][Si:52]([CH3:55])([CH3:54])[CH3:53])[N:44]=3)=[CH:39][CH:38]=2)O1.CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O>[C:16]1([C@H:15]2[CH2:14][O:13][C:12](=[O:22])[N:11]2[C:8]2[CH:9]=[CH:10][N:5]3[N:4]=[CH:3][C:2]([C:37]4[CH:38]=[CH:39][C:40]([C:43]5[N:47]=[CH:46][N:45]([CH2:48][O:49][CH2:50][CH2:51][Si:52]([CH3:55])([CH3:54])[CH3:53])[N:44]=5)=[CH:41][CH:42]=4)=[C:6]3[N:7]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 595255703-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazoleHCID 67034277(S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 67034450
(S)-4-phenyl-3-(3-(4-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)oxazolidin-2-one
Ausbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-phenyloxazolidin-2-one (0.7 g, 1.9 mmol) in dioxane bubbled with nitrogen was added sodium carbonate (2.0 M, 4.9 mL, 9.7 mmol) and 3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazole (1.0 g, 2.5 mmol), and the reaction was degassed with nitrogen for 30 minutes. XPHOS (0.093 g, 0.19 mmol) and Pd2 dba3 (0.089 g, 0.097 mmol) were added to the mixture and the reaction was stirred for 2 hours at 80° C. The reaction was poured into water and the aqueous layer extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude material purified by normal phase chromatography using 25% EtOAc/DCM as the eluent to yield (S)-4-phenyl-3-(3-(4-(1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)oxazolidin-2-one (0.80 g, 1.4 mmol, 74% yield).

Aufarbeitung

  1. customthe reaction was degassed with nitrogen for 30 minutes
  2. extractionthe aqueous layer extracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude material purified by normal phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cccb3dbe7ef74972b243faf143ca6a8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08865726B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion