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N-{3-[(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}-1-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide → 1-(3-Aminophenyl)-N-{3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}methanesulfonamide

HRID 541830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541830
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([NH:15][S:16]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([N+:26]([O-])=O)[CH:21]=3)(=[O:18])=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([Cl:29])=[CH:4][N:3]=1>O.CO.C(O)(=O)C.[Fe]>[NH2:26][C:22]1[CH:21]=[C:20]([CH2:19][S:16]([NH:15][C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]([NH:8][C:6]3[C:5]([Cl:29])=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=3)[CH:10]=2)(=[O:17])=[O:18])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 86636268N-{3-[(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}-1-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 579618841-(3-Aminophenyl)-N-{3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}-1-(3-nitrophenyl)methanesulfonamide (0.060 g, 0.13 mmol) in water (0.1 mL), methanol (0.5 mL) and acetic acid (0.20 mL) was added iron (0.030 g, 0.53 mmol) powder in one batch. The mixture was stirred at 0° C. for 0.5 h. The reaction was mixed with celite, filtered, and the cake was washed with EtOAc. The brown filtrate was concentrated and EtOAc and NaHCO3/water added. Water phase was extracted with EtOAc twice. The organics were combined, dried over Na2SO4 and concentrated to give the desired product as a yellow powder (0.050 g, 89%. LCMS for C17H15Cl2N5O2S (M+H)+: m/z=423.9, 426.0.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction was mixed with celite
  2. filtrationfiltered
  3. washthe cake was washed with EtOAc
  4. concentrationThe brown filtrate was concentrated
  5. additionEtOAc and NaHCO3/water added
  6. extractionWater phase was extracted with EtOAc twice
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be994e1bf78f4e3ca20b4602eb0b597f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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