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N-{3-[(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}-2-(3-nitrophenyl)acetamide → 2-(3-Aminophenyl)-N-{3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}acetamide

HRID 541834
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 541834
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([NH:15][C:16](=[O:27])[CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([N+:24]([O-])=O)[CH:19]=3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:5]([Cl:28])=[CH:4][N:3]=1>O.CO.C(O)(=O)C.[Fe]>[NH2:24][C:20]1[CH:19]=[C:18]([CH2:17][C:16]([NH:15][C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]([NH:8][C:6]3[C:5]([Cl:28])=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=3)[CH:10]=2)=[O:27])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 57962398N-{3-[(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}-2-(3-nitrophenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 579627352-(3-Aminophenyl)-N-{3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}acetamideAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution N-{3-[(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl}-2-(3-nitrophenyl)acetamide (0.055 g, 0.13 mmol) in water (0.1 mL), methanol (0.5 mL) and acetic acid (0.20 mL) was added iron (0.030 g, 0.53 mmol) powder in one batch. The mixture was stirred at 0° C. for 0.5 h. The reaction was mixed with celite, filtered, and the cake was washed with EtOAc. The brown filtrate was concentrated and EtOAc and NaHCO3/water added. The aqueous phase was extracted with EtOAc. The organics were combined, died over Na2SO4 and concentrated to give the desired product as a yellow powder (30 mg, 58%). LCMS for C18H15Cl2N5O (M+H)+: m/z=388.0, 390.0.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction was mixed with celite
  2. filtrationfiltered
  3. washthe cake was washed with EtOAc
  4. concentrationThe brown filtrate was concentrated
  5. additionEtOAc and NaHCO3/water added
  6. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3e28a96499b745ad87d64d96c093d0fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08871753B2

Notizen zur Reaktion

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