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Dimethylformamide → 4-Amino-N-[4-(5-oxo-4,5-dihydropyrazin-2-yl)phenyl]benzamide

HRID 542453
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 542453
[N+:1]([C:4]1[CH:25]=[CH:24][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[N:18]=[CH:19][C:20](=[O:23])[NH:21][CH:22]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.C1CCCCC=1.CN(C)C=O>[Pd].C(O)C>[NH2:1][C:4]1[CH:25]=[CH:24][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]3[N:18]=[CH:19][C:20](=[O:23])[NH:21][CH:22]=3)=[CH:15][CH:16]=2)=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 8079CyclohexeneHCID 138535664-Nitro-N-(4-(5-oxo-4,5-dihydropyrazin-2-yl)phenyl)benzamide

Produkt 1

HCID 138535674-Amino-N-[4-(5-oxo-4,5-dihydropyrazin-2-yl)phenyl]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-[4-(4-Nitrobenzamido)phenyl]-2(1H)-pyrazinone (1.0 g) was added to a vigorously stirred suspension of palladium on charcoal (0.3 g, 5%) in ethanol (20 ml) followed by cyclohexene (20 ml). The reaction was heated under reflux for 24 hours, hot dimethylformamide was then added and the mixture was filtered. Evaporation of the filtrate gave a solid residue which was extracted with boiling glacial acetic acid, collected and dried to give the title compound (0.6 g, m.p. >300° C.; δ(DMSO-d6) 7.99 and 8.09 (2H, 2s, pyrazinone ring protons), 9.7 and 9.9 (2H, 2 broad s, =CH--NH--CO and --NH--CO).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureunder reflux for 24 hours
  3. filtrationthe mixture was filtered
  4. customEvaporation of the filtrate
  5. customgave a solid residue which
  6. extractionwas extracted with boiling glacial acetic acid
  7. customcollected
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f35e81228864ac984807d4c6b8fab52
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04657906

Notizen zur Reaktion

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