StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Hydroxide → Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-(ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-

HRID 542865
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 542865
[CH2:1]([O:3][CH2:4]Cl)[CH3:2].[OH-].[Na+].[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]2[N:17]=[C:18]([C:29]3[NH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[S:19][C:20]=2[C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:12][CH:11]=1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1C=CC=CC=1.O>[CH3:8][O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2[N:17]=[C:18]([C:29]3[N:30]([CH2:4][O:3][CH2:1][CH3:2])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[S:19][C:20]=2[C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18523Chloromethyl ethyl etherHCID 3063502Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-

Produkt 1

HCID 3063491Thiazole, 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-(ethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl)-Ausbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 74236
Tetrabutylammonium Bromide
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl)thiazole obtained in the same manner as described in Reference Example 6 (1.81 g, 5 mmole), chloromethyl ethyl ether (0.57 g, 6 mmole), and tetra-n-butylammonium bromide (0.16 g, 0.5 mmole) are refluxed in two phases of benzene (20 ml) and 50% aqueous sodium hydroxide (20 ml) for 20 minutes. To the mixture are added water and benzene under ice-cooling, and the mixture is shaken. The benzene layer is taken, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and distilled under reduced pressure to remove the solvent. The residue is subjected to silica gel column chromatography (solvent, ethyl acetate:cyclohexane=1:20) and is recrystallized from n-hexane to give 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1-ethoxymethylpyrrol-2-yl)thiazole (1.01 g, yield: 48%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationdistilled under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customis recrystallized from n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fabfb3feb47343308388872bfba61fc4
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04659726

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion