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Sodium Carbonate → Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-n-butoxyiminoacetate

HRID 543941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 543941
C([O-])(=O)C.[Na+].[CH2:6]([O:10][N:11]=[C:12]([C:18](=O)[CH2:19]Cl)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:7][CH2:8][CH3:9].[NH2:22][C:23]([NH2:25])=[S:24].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(O)C.O>[NH2:25][C:23]1[S:24][CH:19]=[C:18]([C:12](=[N:11][O:10][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[N:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 517045Sodium Acetate2×HCID 2723790ThioureaHCID 54055311Ethyl 2-(butoxyimino)-4-chloro-3-oxobutanoate

Produkt 1

HCID 54097425Ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-n-butoxyiminoacetateAusbeute 63,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

I.R. νmaxFilm : 1740, 1710, 1470, 1370 cm-1 ( 3) A solution of ethyl 2-n-butoxyimino-4-chloro-3-oxobutyrate (syn isomer, 52.1 g.), thiourea (15.9 g.), sodium acetate 3 hydrate (28.4 g.), water (130 ml.) and ethanol (180 ml.) was stirred at 40° C. for 1.25 hours. The resultant solution was adjusted to pH 6.5 with an aqueous solution of sodium carbonate under ice cooling, and stirred for 20 minutes under ice cooling. The precipitates were collected by filtration, and washed with water and diisopropyl ether in turn to give ethyl 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-n-butoxyiminoacetate (syn isomer, 36.1 g.), mp 126° to 128° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitates were collected by filtration
  2. washwashed with water and diisopropyl ether in turn

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf247bdcfb5e42a79477e5153b1e706b
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04447430

Notizen zur Reaktion

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