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Acetic Acid → 7-[2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-pentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid

HRID 544038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 544038
[CH:1]([NH:3][C:4]1[S:5][CH:6]=[C:7]([C:9](=[N:35][O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[C:10]([NH:12][CH:13]2[C:33](=[O:34])[N:15]3[C:16]([C:20]([O:22]CC4C=CC([N+]([O-])=O)=CC=4)=[O:21])=[CH:17][CH2:18][S:19][C@H:14]23)=[O:11])[N:8]=1)=[O:2].CO.O1CCCC1.C(O)(=O)C>[C].[Pd].O>[CH:1]([NH:3][C:4]1[S:5][CH:6]=[C:7]([C:9](=[N:35][O:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[C:10]([NH:12][CH:13]2[C:33](=[O:34])[N:15]3[C:16]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:17][CH2:18][S:19][C@H:14]23)=[O:11])[N:8]=1)=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 887MethanolHCID 8028TetrahydrofuranHCID 1317124744-Nitrobenzyl 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-pentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 1317124757-[2-(2-Formamidothiazol-4-yl)-2-pentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acidAusbeute 54,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Nitrobenzyl 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-pentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylate (syn isomer, 8 g.), 10% palladium carbon (3.6 g.), methanol (36 ml.), tetrahydrofuran (90 ml.), acetic acid (0.63 g.) and water (6.3 ml.) were treated in a similar manner to that of Example 15-(2) to give 7-[2-(2-formamidothiazol-4-yl)-2-pentyloxyiminoacetamido]-3-cephem-4-carboxylic acid (syn isomer, 3.4 g.).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f9b21a77e4b4ec98cbbc4d18a3ecfee
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04447430

Notizen zur Reaktion

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