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1-Hydroxybenzotriazole → (E)-N-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-tetrahydropyrimidin-1-yl]-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]acrylamide

HRID 546751
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 546751
C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][N:13]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][CH:18]=2)[C:12]1=[O:24].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[CH3:35][O:36][C:37]1[N:42]=[C:41](/[CH:43]=[CH:44]/[C:45](O)=[O:46])[CH:40]=[CH:39][C:38]=1[N:48]1[CH:52]=[C:51]([CH3:53])[N:50]=[CH:49]1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.C(Cl)CCl>[Cl:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:11]([NH:10][C:45](=[O:46])/[CH:44]=[CH:43]/[C:41]3[CH:40]=[CH:39][C:38]([N:48]4[CH:52]=[C:51]([CH3:53])[N:50]=[CH:49]4)=[C:37]([O:36][CH3:35])[N:42]=3)[C:12]2=[O:24])=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66633906(E)-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]acrylic acidHCID 668394801-Amino-3-(4-chlorophenyl)tetrahydropyrimidin-2-one

Produkt 1

HCID 66839690(E)-N-[3-(4-chlorophenyl)-2-oxo-tetrahydropyrimidin-1-yl]-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]acrylamide
Ausbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

IPEA (0.65 mL), 1-amino-3-(4-chlorophenyl)tetrahydropyrimidin-2-one (139 mg), EDC (177 mg) and HOBT (125 mg) were added to a solution of (E)-3-[6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyridin-2-yl]acrylic acid (300 mg) in DMF (6 mL) at room temperature. The reaction solution was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with a saturated sodium bicarbonate solution and a saturated sodium chloride solution. The resulting organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (carrier: Chromatorex NH; elution solvent: heptane-ethyl acetate system, then ethyl acetate-methanol system) to obtain 287 mg of the title compound. The property value of the compound is as follows.

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated sodium bicarbonate solution
  2. dry with materialThe resulting organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (carrier
  5. washelution solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-722965baade74aa09ac7245d3f8994ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07935815B2

Notizen zur Reaktion

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