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Imidazole → 1-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diol

HRID 54810
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 54810
[CH2:1]([OH:9])[CH:2]([OH:8])[CH:3]([OH:7])[CH2:4][CH:5]=[CH2:6].N1C=CN=C1.[Si:15](Cl)([C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C=O.C(OCC)C>[CH3:31][C:28]([Si:15]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)([C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[O:9][CH2:1][CH:2]([OH:8])[CH:3]([OH:7])[CH2:4][CH:5]=[CH2:6])([CH3:29])[CH3:30]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 112979875-Hexene-1,2,3-triol

Produkt 1

HCID 220709881-[[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-5-hexene-2,3-diolAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 22350042
dichloromethane N,N-dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 0° C. solution of 7.33 g of product from Example 273 in 120 ml of 5:1 dry methylene chloride/N,N-dimethylformamide is treated with 5.29 g of imidazole and 16.77 g of t-butyl diphenylsilyl chloride. The reaction mixture is warmed to room temperature and stirred vigorously for 16 hours, diluted with diethyl ether and filtered. The filtrate is concentrated and purified by chromatography (Silica Gel: 0-50% ethyl acetate/hexane) to give 15 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationThe filtrate is concentrated
  3. custompurified by chromatography (Silica Gel: 0-50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83eb285bcdd44d219a00e941226cdc5a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05623081

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