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Lithium hydroxide, monohydrate → 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoic acid

HRID 548720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 548720
O.[OH-].[Li+].[C:4]1([CH2:10][O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH:19]=[C:20]([O:22][C@H:23]3[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24]3)[CH:21]=2)[C:15]([O:17]C)=[O:16])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1>O.C1COCC1>[C:4]1([CH2:10][O:11][C:12]2[CH:13]=[C:14]([CH:19]=[C:20]([O:22][C@H:23]3[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24]3)[CH:21]=2)[C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 59127128Methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate

Produkt 1

HCID 576631583-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoic acidAusbeute 95,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of lithium hydroxide monohydrate (3.78 g; 90.0 mmol) in water (50 mL) was added to a solution of methyl 3-[(phenylmethyl)oxy]-5-[(3S)-tetrahydrofuran-3-yloxy]benzoate (10.0 g, 30 mmol) in THF (100 mL) and the mixture stirred at RT for 18 hours. The THF was removed in vacuo, the aqueous residue treated with 1M hydrochloric acid (90.0 mL) then extracted with ethyl acetate (3×100 mL). The combined organic extracts were washed with brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give the desired material (9.00 g). 1H NMR δ (CDCl3): 2.0-2.2 (m, 2H), 3.7-3.95 (m, 4H), 4.85 (m, 1H), 5.0 (s, 2H), 6.65 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 7.25-7.4 (m, 6H); m/z 315 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customThe THF was removed in vacuo
  2. additionthe aqueous residue treated with 1M hydrochloric acid (90.0 mL)
  3. extractionthen extracted with ethyl acetate (3×100 mL)
  4. washThe combined organic extracts were washed with brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7fad01814a9c481aa103cad18c118805
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07943607B2

Notizen zur Reaktion

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