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Acetic Acid → tert-Butyl 4-{[2-(2-nitrophenyl)ethyl]amino}piperidine-1-carboxylate

HRID 550382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 550382
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11].[C:13]([O:17][C:18]([N:20]1[CH2:25][CH2:24][C:23](=O)[CH2:22][CH2:21]1)=[O:19])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(O)(=O)C.C([BH3-])#N.[Na+]>CO>[N+:10]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=1[CH2:3][CH2:2][NH:1][CH:23]1[CH2:24][CH2:25][N:20]([C:18]([O:17][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:19])[CH2:21][CH2:22]1)([O-:12])=[O:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 124981232-Nitrophenethylamine

Produkt 1

HCID 18444265tert-Butyl 4-{[2-(2-nitrophenyl)ethyl]amino}piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(2-aminoethyl)nitrobenzene (8.00 g, 48.1 mmol) and 1-t-butoxycarbonyl-4-piperidinone (9.59 g, 48.1 mmol) in methanol (100 mL) was brought to pH 5 by the addition of acetic acid. Sodium cyanoborohydride (4.53 g, 72.2 mmol) was added and the reaction stirred for 3 h. Methanol was removed in vacuo, and the residue partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution. The organic phase was washed with saturated brine and dried over sodium sulfate. The title compound was obtained as an oil (19.27 g). MS: m/z=350 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customMethanol was removed in vacuo
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate solution
  3. washThe organic phase was washed with saturated brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83003da0ebba4290bb7552e31c437c08
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947678B2

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