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Dichloromethane → Methyl 5-[{4-[(4-butylphenyl)ethynyl]benzyl}(3,3-dimethylbutyl)amino]-2-fluorobenzoate

HRID 551953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 551953
[CH2:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:31]=[CH:30][C:16]([CH2:17][NH:18][C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:29])=[C:23]([CH:28]=3)[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH3:32][C:33]([CH3:38])([CH3:37])[CH2:34][CH:35]=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].ClCCl>ClCCCl>[CH2:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:17][N:18]([CH2:35][CH2:34][C:33]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:32])[C:19]3[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:29])=[C:23]([CH:28]=3)[C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:30][CH:31]=2)=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 763353,3-DimethylbutanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 11452740Methyl 5-({4-[(4-butylphenyl)ethynyl]benzyl}amino)-2-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 67170689Methyl 5-[{4-[(4-butylphenyl)ethynyl]benzyl}(3,3-dimethylbutyl)amino]-2-fluorobenzoateAusbeute 56,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 5-({4-[(4-butylphenyl)ethynyl]benzyl}amino)-2-fluorobenzoate (800 mg, 1.93 mmol) was dissolved in DCE (15 mL), then 3,3-dimethyl-butyraldehyde (289 mg, 2.89 mmol) was added followed by sodium triacetoxyborohydride (Aldrich, 1224 mg, 5.78 mmol) and the resulting mixture stirred at 70° C. for 2 h. Reaction was allowed to cool down, dichloromethane (40 mL) was added and the organic layer was washed twice with H2O and once with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated under reduced pressure. Purification on silicagel afforded 541 mg (56%) of the title compound as a colorless oil. HPLC, Rt: 6.42 min, purity: 98.3%); LC/MS, M+(ESI): 500.4; 1H NMR (CDCl3) δ: 7.44 (m, 4H), 7.17 (m, 5H), 6.93 (t, J=9.6 Hz, 1H), 6.73 (m, 1H), 4.46 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.40 (m, 2H), 2.60 (t, J=7.7 Hz, 2H), 1.70-1.46 (m, 4H), 1.34 (m, 2H), 0.99-0.87 (m, 12H).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. temperatureto cool down
  3. washthe organic layer was washed twice with H2O and once with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customPurification on silicagel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c11ced0411546f9bd321a8ed8a98987
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07947851B2

Notizen zur Reaktion

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