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Acetic Acid → 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[2-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-propylphenyl]propan-2-ol

HRID 552449
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 552449
[F:1][C:2]([F:31])([F:30])[C:3]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][O:17][CH3:18])=[C:11]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:10]=1[CH2:22][O:23]C1CCCCO1)([OH:8])[C:4]([F:7])([F:6])[F:5].C(O)(=O)C.C(=O)([O-])O.[Na+]>O1CCCC1.O>[F:1][C:2]([F:30])([F:31])[C:3]([C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][O:17][CH3:18])=[C:11]([CH2:19][CH2:20][CH3:21])[C:10]=1[CH2:22][OH:23])([OH:8])[C:4]([F:5])([F:7])[F:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 579008411,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[4-(methoxymethoxy)-3-propyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phenyl]propan-2-ol

Produkt 1

HCID 579007901,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-[2-(hydroxymethyl)-4-(methoxymethoxy)-3-propylphenyl]propan-2-olAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-[4-(methoxymethoxy)-3-propyl-2-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]phenyl]propan-2-ol (883.2 mg, 1.92 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL), water (5 mL), and acetic acid (20 mL) were added, and the mixture was stirred at 50° C. for 3 hours. The reaction solution was neutralized with an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried using anhydrous sodium sulfate, and concentrated under vacuum. The obtained residue was purified by silica-gel column chromatography (hexane/ethyl acetate), and the title compound (678 mg, 92%) was obtained as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated saline
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe obtained residue was purified by silica-gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2d72ce664f44eb29d43defccca5ebbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951822B2

Notizen zur Reaktion

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