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Dimethylformamide → 5-(4-Bromobutoxy)-4-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran

HRID 552452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 552452
CN(C)C=O.[CH2:6]([C:9]1[C:17]([OH:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]2[C:10]=1[CH2:11][O:12][C:13]2([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[CH2:7][CH3:8].[Br:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[Br:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:18][C:17]1[C:9]([CH2:6][CH2:7][CH3:8])=[C:10]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[C:13]([C:23]([F:26])([F:24])[F:25])([C:19]([F:20])([F:21])[F:22])[O:12][CH2:11]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 80561,4-DibromobutaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 579008164-Propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol

Produkt 1

HCID 579007815-(4-Bromobutoxy)-4-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuranAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A N,N-Dimethylformamide (10 mL) solution of 4-propyl-1,1-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol (800 mg, 2.55 mol), 1,4-dibromobutane (2.75 mL, 12.73 mmol) and potassium carbonate (528 mg, 3.82 mmol) was stirred at room temperature overnight. The reaction solution was added with water and extracted with ethyl acetate. Subsequently, the organic layer was washed with saturated saline, dried using anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuum. The obtained residue was purified by silica-gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=50:1) and the title compound (1.136 g, 99%) was obtained as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washSubsequently, the organic layer was washed with saturated saline
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuum
  5. customThe obtained residue was purified by silica-gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=50:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7b3af3f32a94410e963abafdad80b924
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07951822B2

Notizen zur Reaktion

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